Вся графика и анимация в Cuphead нарисованы вручную — покадрово, как в мультфильмах студии Флейшера тридцатых годов. Персонажи движутся по тем же законам, задники похожи на акварель, а в кадре постоянно мелькает характерное зерно плёнки. Музыка — живой джазовый оркестр. При этом за красивой картинкой скрывается беспощадный платформер-стрелялка: почти все задания здесь — это бои с боссами, у каждого из которых по три-четыре фазы с новыми атаками и паттернами. Прежде чем пройти хотя бы одного, большинство игроков умирает десятки раз.

Выбор оружия и амулетов перед каждым боем добавляет тактическую глубину: одни стволы бьют широко, другие — концентрированно, амулеты дают дополнительный рывок или усиливают парирование розовых снарядов — единственный способ пополнить шкалу суперудара. Пройти игру можно и вдвоём в местном кооперативе.